Chimie de l'acide ascorbique et des propriétés

Acide ascorbique est un composé organique connu à l'origine sous le nom d'acide hexuronique. C'est un solide blanc, mais les échantillons impurs peuvent être jaune pâle.L'acide ascorbique existe sous deux formes énantiomériques (isomères d'image miroir), généralement désignées "l " ("gauche ") et "d " ("droite "). L'isomère L est le plus souvent rencontré : il se produit naturellement dans de nombreux aliments et est une forme ("vitamer ") de la vitamine C, un nutriment essentiel pour les humains et de nombreux animaux. Utilisé comme complément d'additif alimentaire et alimentaire en raison de ses propriétés antioxydantes.

Propriétés chimiques

Acidité

L'acide ascorbique est une lactone à base de furane qui forme un anion ascorbate lorsque l'un de ses groupes hydroxyle est déprotoné. Cette propriété est caractéristique des réductones: enediols avec un carbonyle adjacent au groupe endeliol, c'est-à-dire avec le groupe -c (OH) = C (OH) -C (= O). L'anion ascorbate est stabilisé par délocalisation électronique générée par résonance entre les deux formes:Pour cette raison, l'acide ascorbique est beaucoup plus acide que prévu si le composé ne contient que des groupes hydroxyles isolés.

Sel

L'anion ascorbate forme des sels tels que l'ascorbate de sodium, l'ascorbate de calcium et l'ascorbate de potassium.

Esters

L'acide ascorbique peut également réagir sous forme d'alcool avec des acides organiques pour former des esters, tels que le palmitate ascorbyle et le stéarate ascorbyle.

Attaque nucléophique:L'attaque nucléophile de l'acide ascorbique sur le proton entraîne le 1,3-divaine:

Oxydation

L'ion ascorbate est la principale espèce à un doctorat biologique typique. Il s'agit d'un léger agent réducteur et antioxydant. Il est oxydé, perdant un électron pour former un cation radical des agents oxydants tels que les radicaux hydroxyle.L'acide ascorbique est spécial car il peut transférer un seul électron, grâce aux propriétés de stabilisation de résonance de son propre ion radical, connu sous le nom de semi-déshydroascorbate.La réponse nette est:

Ro • + c 6 heures 7o−6 → Ro− + C6H7O •6 → ROH + C6H6O6

Lors de l'exposition à l'oxygène, l'acide ascorbique subit une rupture davantage oxydative à divers produits, notamment l'acide dikétogulonique, l'acide xyonique, l'acide thréonique et l'acide oxalique.Étant donné que les espèces réactives de l'oxygène peuvent interagir avec les acides nucléiques, les protéines et les lipides, ils causent des dommages aux plantes et aux animaux au niveau moléculaire. En parfois ces radicaux libres commencent une réaction en chaîne. L'acide ascorbique peut terminer ces réactions de radiques libres de chaîne par transfert d'électrons. La forme oxydée de l'acide ascorbique est relativement inactive et ne provoque pas de dommages cellulaires.Cependant, en tant que bon donneur d'électrons, l'excès d'acide ascorbique en présence d'ions métalliques libres peut non seulement favoriser mais également initier des réactions radicales libres, ce qui en fait un composé pro-oxydant potentiellement dangereux dans certains contextes métaboliques.L'acide ascorbique et ses sels de sodium, de potassium et de calcium sont couramment utilisés comme additifs alimentaires antioxydants. Ces composés sont solubles dans l'eau et ne protègent donc pas les graisses de l'oxydation: pour cette raison, les esters gras-solubles d'acide ascorbique avec des acides gras à longue chaîne (Ascorbyl Palmitate ou Ascorbyl Stearate) sont utilisés comme antioxydants alimentaires.

Autres réactions

Des composés volatils sont produits lorsqu'ils sont mélangés avec du glucose et des acides aminés à 90 ° C.Il s'agit d'un cofacteur pour l'oxydation de la tyrosine.