Chimie de l'acide ascorbique

Acide ascorbique est un composé organique avec la formule moléculaire C6 heures 8o.Anciennement connu sous le nom d'acide hexuronique. C'est un solide blanc, mais des échantillons impurs peuvent être jaune pâle. Il se dissout bien dans l'eau, formant une solution légèrement acide. C'est un agent réducteur léger.L'acide ascorbique existe dans deux formes énantiomériques (isomères d'image miroir), généralement désignées "l " ("gauche ") et "d " ("droite "). L'isomère L est le plus souvent rencontré : il se produit naturellement dans de nombreux aliments et est une forme ("vitamer ") de la vitamine C, un nutriment essentiel pour l'homme et de nombreux animaux. Utilisé comme complément d'additif alimentaire et alimentaire en raison de ses propriétés antioxydantes. La forme "d " peut être produite par synthèse chimique, mais n'a pas de rôle biologique important.

Histoire

Les propriétés antiscorbutiques de certains aliments ont été démontrées par James Lind au XVIIIe siècle. Györgyi a isolé les candidats pour cette substance, qu'il a appelée "acide hexuronique ", d'abord des plantes et plus tard des glandes surrénales des animaux.En 1932 Charles Glen King a confirmé qu'il s'agissait en effet du facteur anti-accorbu.En 1933, Sugar Chemistwalter Norman Haworth a déduit que le composé était une structure correcte et des propriétés isomères optiques, et a signalé sa première synthèse en 1934. Regardant les propriétés ascorbiques du composé, Haworth et Szent-györgyi ont proposé de renommer le composé "A-Ascorbic Acid A-Ascorbic "et plus tard spécifiquement de l'acide l-ascorbic. Pour leur travail, les prix Nobel de 1937 en chimie et médecine ont été attribués respectivement au Haworthand Szent-Györgyi.

Propriétés chimiques

Acidité

L'acide ascorbique est un 2-cétogluconolactone à base de furane. un groupe hydroxyle enol. La base de conjuguée déprotonée est l'anion ascorbate, qui est stabilisé par délocalisation électronique générée par résonance entre les deux formes:Pour cette raison, l'acide ascorbique est beaucoup plus acide que prévu si le composé ne contient que des groupes hydroxyles isolés.

Sel

L'anion ascorbate forme des sels tels que l'ascorbate de sodium, l'ascorbate de calcium et l'ascorbate de potassium.

Esters

L'acide ascorbique peut également réagir en tant qu'alcool avec des acides organiques pour former des esters, comme le palmitate ascorbyle et le stéarate ascorbyle.

Attaque nucléophique

L'attaque nucléophile de l'acide ascorbique sur le proton produit un 1,3-diketone:

Oxydation

L'ion ascorbate est la principale espèce à un doctorat biologique typique. des agents oxydants tels que les radicaux hydroxyles.L'acide ascorbique est spécial car il peut transférer un seul électron, grâce aux propriétés de stabilisation de résonance de son propre ion radical, connu sous le nom de réponse à moitié-dehydroascorbate.net est:

Ro^• + C₆H₇O⁻₆ → Ro⁻ + C₆H₇O^•₆ → Roh + C₆H₆O_6.

Lors de l'exposition à l'oxygène, l'acide ascorbique subit une rupture davantage oxydative à divers produits, notamment l'acide dikétogulonique, l'acide xyonique, l'acide thréonique et l'acide oxalique.Étant donné que les espèces réactives de l'oxygène peuvent interagir avec les acides nucléiques, les protéines et les lipides, ils causent des dommages aux plantes et aux animaux au niveau moléculaire. Parfois, ces radicaux libres commencent une réaction en chaîne. L'acide ascorbique peut résilier ces réactions de radicaux libres de la chaîne par transfert d'électrons. La forme oxydée de l'acide ascorbique est relativement inactive et ne provoque pas de dommages cellulaires.Cependant, en tant que bon donneur d'électrons, l'excès d'acide ascorbique en présence d'ions métalliques libres peut non seulement favoriser mais également initier des réactions radicales libres, ce qui en fait un composé pro-oxydant potentiellement dangereux dans certains contextes métaboliques.L'acide ascorbique et ses sels de sodium, de potassium et de calcium sont couramment utilisés comme additifs alimentaires antioxydants. (Palmitate d'ascorbyle ou stéarate d'ascorbyle) sont utilisés comme antioxydants alimentaires.